不对称的环氧丙烷开环反应存在取向问题,酸催化,进攻取代多的碳原子,碱则相反.为什么?机理是什么?

来源：学生作业帮助网编辑：作业帮时间：2024/05/03 09:31:24

不对称的环氧丙烷开环反应存在取向问题,酸催化,进攻取代多的碳原子,碱则相反.为什么?机理是什么?
不对称的环氧丙烷开环反应存在取向问题,酸催化,进攻取代多的碳原子,碱则相反.为什么?机理是什么?

不对称的环氧丙烷开环反应存在取向问题,酸催化,进攻取代多的碳原子,碱则相反.为什么?机理是什么?
酸性条件下,环氧化合物首先质子化,对碳氧键的断裂起催化作用,而离去基团变为醇羟基,也利于碳氧键的断裂.但在酸性条件下亲核试剂的亲核性也有所降低,既可以按SN1进行,也可以按具有SN1特性的SN2进行,不对称的环氧丙烷按后者进行,在酸性条件下开裂发生在取代基多的一端
碱性条件下,环氧环受强亲核试剂进攻,而离去基团也是一个强碱,反应按SN2机理进行,亲核试剂进攻空间位阻较小的碳原子,所以环的开裂发生在取代基较少的一端.

碱性条件下，亲核试剂进攻位阻较小的碳原子，酸性条件下亲核试剂进攻取代基较多的碳原子，因为酸性条件下，经质子化后的环氧玩更加不稳定，由于三元环的张力大，是它具有碳正离子的性质，因为连有烷基较多的碳原子更能容纳较多的正电荷，易接受亲核试剂的进攻，形成活化能较小。...

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碱性条件下，亲核试剂进攻位阻较小的碳原子，酸性条件下亲核试剂进攻取代基较多的碳原子，因为酸性条件下，经质子化后的环氧玩更加不稳定，由于三元环的张力大，是它具有碳正离子的性质，因为连有烷基较多的碳原子更能容纳较多的正电荷，易接受亲核试剂的进攻，形成活化能较小。

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